In Deutschland wurde das Monopoly-Gewinnspiel zum ersten Mal im August 2001 veranstaltet. Der Originaltext der damaligen Pressemitteilung von McDonald’s Deutschland lautete:
McDonald’s meets Monopoly / Spielsticker sammeln und wertvolle Preise gewinnen
München – Alle, die gerne Monopoly spielen, sollten in diesem Sommer bei McDonald’s vorbeischauen: Ab dem 29. August kann jeder Gast über einen Zeitraum von sechs Wochen eine ganz besondere Monopoly-Variante in den Restaurants ausprobieren und wertvolle Preise gewinnen. Die Spielregeln sind denkbar einfach: Alles, was der Teilnehmer tun muß, ist die Spielsticker auf den Getränkebechern und den Pommes Frites-Schachteln abzuziehen und nachzusehen, ob er einen Sofortgewinn oder einen Sammelgewinn erzielt hat. Dabei sind die Gewinnchancen sehr hoch: Jeder 8. Sticker gewinnt! Alle Sofortgewinne können direkt im Restaurant eingelöst werden. Bei den Sammelgewinnen handelt es sich um Straßennamen oder Bahnhöfe. Diese müssen auf die entsprechenden Felder des ausgehändigten Monopoly-Flyers geklebt und vervollständigt werden. Hat der Monopoly-Fan einen Straßenzug gleicher Farbe oder alle vier Bahnhöfe gesammelt, schickt er den Flyer an die angegebene Adresse. Als Sammelgewinne stehen 500.000 Euro der DAB bank, Fiat Doblòs, Yamaha Scooter, Panasonic Camcorder, Prämienmeilen von Lufthansa Miles & More, eine Reise für die ganze Familie nach Disneyland, Debitel Handy-Packages und Tankstellen-Gutscheine von BP zur Verfügung. Ergänzt werden diese durch zahlreiche Sofortgewinne wie Panasonic MP3-Player, Hewlett-Packard Jornada 525 Pocket-PC’s, Monopoly Deluxe-Spiele, Coca-Cola Konturbecher und McDonald’s Produkte. Wichtige Informationen über den Spielmodus befinden sich auf dem Monopoly-Flyer, der bei der Bestellung ausgegeben wird. Alternativ kann dieser über die Hotline 01805-662244 angefordert werden. Jeder Teilnehmer erhält dann, nach Nennung von Namen und Adresse, alle Informationen und drei Spielsticker per Post zugesandt.
Erstmals im August gestartet, verschob sich der Beginn der Aktion in den Folgejahren jeweils einen Monat nach hinten bis sich der Zeitraum Ende November bis Anfang Januar etablierte. 2011 musste das Gewinnspiel der am 24. November präsentierten Aktion „Hüttengaudi“ mit Big Rösti und dem Nürnburger weichen. Die darauffolgende Runde fand daher im März und April 2012 statt. Auch 2013 wurde der Termin im Frühjahr beibehalten. Im Jahr 2014 wurde der Beginn aber wieder in den November verschoben. Der Spielzeitraum beginnt in der Regel an einem Donnerstag und dauert sieben Wochen, sofern er sich über Neujahr erstreckt. Aufgrund der historischen Daten prognostizieren wir für das McDonald’s Monopoly 2019/2020 den Zeitraum 21. November 2019 bis 8. Januar 2020.
Da auch im Jahr 2002 kein Monopoly gespielt wurde, fanden bisher 16 Runden des Gewinnspiels statt.